Conserva restos de sus primeros pobladores desde la edad de bronce  como nos descubre el yacimiento de Los Tolmos.
Fue una de las principales marcas fronterizas entre árabes y cristianos.
Su repoblación por los cristianos se produce en el siglo XI, convirtiéndose a principios del siglo XII en una próspera comunidad de Villa y Tierra, llegando a contar con más de 20 aldeas en su jurisdicción. A finales del siglo XIV es entregada a la familia Tovar, que la mantiene en su poder hasta la guerra de sucesión de finales del siglo XV.
Los Reyes Católicos, tras confiscar Caracena a los Tovar, entregaron la Villa y sus aldeas a Alonso Carrillo, sobrino del famoso arzobispo de Toledo. Una de las primeras medidas de Carrillo será reconstruir el castillo de Caracena.